ความรู้เกี่ยวกับการเดินเรือเลียบชายฝั่งหรือการเดินทางข้ามคาบสมุทรตอนบนสุดนี้มีอยู่เป็นอย่างดีตั้งแต่สมัยทวารวดีหรือก่อนหน้านั้น และจากหลักฐานโบราณวัตถุที่พบรวมทั้งความสำคัญของเขาเจ้าลายในแผนที่โบราณของชาวตะวันตกยุคเริ่มแรกของยุครุ่งเรืองจากการค้าทางทะเลในพุทธศตวรรษที่ ๒๑ เป็นต้นมา ก็จะลงจุดสังเกตที่เขาเจ้าลาย [Chao Lai Peak] ว่าเป็นเมืองขนาดเล็กหรือจุดสังเกตในการเดินเรือตัดผ่านข้ามอ่าวไทยสู่ปากแม่น้ำเจ้าพระยาหรือตัดข้ามอ่าวเพื่อเดินทางไปยังชายฝั่งสามเหลี่ยมปากแม่น้ำโขงมาโดยตลอด มีสัญญาณให้เห็นชัดเจนจากทั้งตำนานเรื่องเล่า จารึกที่มีการกำหนดอายุ และจดหมายเหตุการส่งเครื่องราชบรรณาการไปยังจีนซึ่งล้วนอยู่ในช่วงครึ่งแรกของพุทธศตวรรษที่ ๑๙  ว่าเกิดการรวมบ้านเมืองซึ่งเคยเป็นอิสระต่อกันและตั้งอยู่ชิดริมแม่น้ำสายหลักต่างๆ ในแอ่งลุ่มน้ำเจ้าพระยา [Chao Phraya Delta] และเมืองแต่ละแห่งนั้นมีความสัมพันธ์กันจากการเป็นเครือญาติในระดับของผู้ปกครอง จากสุโขทัยที่เป็นเมืองใหญ่สำหรับการค้าทางไกลข้ามภูมิภาค ติดต่อลงมาถึงบ้านเมืองทางคาบสมุทร ผ่านการเดินทางในเส้นทางของบ้านเมืองต่างๆ ในภูมิภาคตะวันตก ซึ่งมีหลักฐานของสัมพันธ์ของบ้านเมืองต่างๆ ในยุคนี้ เช่น จดหมายเหตุของโจวต้ากวานกล่าวถึง เสียนหลอหู ซึ่งมีนัยว่า บ้านเมืองสองแห่งที่แยกกันคือ เสียน ซึ่งน่าจะเป็นเมืองสุพรรณภูมิที่มีความสัมพันธ์กับเมืองสุโขทัย อโยธยาและเพชรบุรี และ หลอหู คือ ละโว้ ได้รวมเป็นหนึ่งเดียวแล้ว และมีความหมายถึงการเริ่มต้นสถาปนาการรวมอำนาจเข้าสู่ศูนย์กลางที่อโยธยา เมืองเก่าทางฝั่งขวาของแม่น้ำป่าสัก จนกลายมาเป็นกรุงศรีอยุธยา เมืองท่าสำคัญในบริเวณที่สามารถเชื่อมต่อได้ทุกลุ่มน้ำช่วงเวลาใกล้เคียงกันนั้น

ตำนานเมืองและตำนานพระบรมธาตุเมืองนครศรีธรรมราช กล่าวถึงเมืองเพชรบุรีว่าเป็นเมืองร่วมสมัยกับเมืองนครศรีธรรมราชและมีกษัตริย์ปกครอง ทางฝ่ายเมืองนครฯ คือ พญาศรีธรรมาโศกราช ฝ่ายเมืองเพชรบุรีคือ พระเจ้าอู่ทอง ทั้งสองพระนามนี้เป็นกษัตริย์ที่เป็นผู้นำทางวัฒนธรรม [Culture Hero] ของบ้านเมืองแถบคาบสมุทรและลุ่มน้ำเจ้าพระยาตามลำดับ ภายหลังมีปัญหาเรื่องเขตแดนรบกันไม่แพ้ไม่ชนะจึงตกลงทำสัญญาแบ่งเขตและเป็นไมตรีต่อกัน ทั้งฝากฝังเครือญาติและแลกเปลี่ยนทรัพยากร ฝ่ายเมืองนครฯ มาขอเกลือจากเมืองเพชรบุรี หลังจากนั้นเมืองนครฯ ร้างเป็นป่าดง

ต่อมา พระพนมทะเลฯ เจ้านายซึ่งมีเชื้อสายอโยธยามาตั้งบ้านเมืองริมสมุทรที่เพชรบุรี สร้างชุมชนทำนาเกลือ อีกทั้งยังทำนาอยู่ที่บางสะพาน ต่อมาได้ติดต่อค้าขายกับสำเภาจากราชสำนักจีนซึ่งซื้อไม้ฝางกลับไป มีโอรสคือ พระพนมวัง และ เจ้าศรีราชา ที่ไปสร้างเมืองนครดอนพระ ซึ่งสัมพันธ์กับเมืองนครศรีธรรมราช เหตุการณ์ในตำนานน่าจะเทียบได้กับจดหมายเหตุจีนที่เมืองกมรเตงเจ้าเมืองเพชรบุรีเพชรบุรีส่งทูตนำเครื่องราชบรรณาการไปยังราชสำนักหยวนเมื่อ พ.ศ. ๑๘๓๗ 

เรือฉลอมในอดีตที่ท่าจีน 
ฟิล์มกระจกชุดภาพส่วนพระองค์สมเด็จกรมพระกำแพงเพ็ชรอัครโยธิน
https://db.sac.or.th/samutsakhon/ethno-map/show_img.php?communityID=SKN-CHI-01

ทรัพยากรที่สำคัญของเมืองเพชรบุรีนั้นคือ เกลือสมุทร (ที่บ้านแหลมรวมทั้งนาเกลือเก่าแก่แถบบางเก่าและบ้านโตนดหลวง) รวมไปถึง ไม้ฝางจากป่าเขาตะนาวศรี ทั้งมีพื้นที่ทำนาปลูกข้าว และเป็นเมืองท่าชายฝั่งทะเลที่เป็นศูนย์กลางทั้งการเดินเรือเลียบชายฝั่งและเส้นทางข้ามคาบสมุทร ความสัมพันธ์กับบ้านเมืองที่อยู่ภายใน เช่น สุโขทัย แพรกศรีราชา สุพรรณภูมิ ราชบุรี และบ้านเมืองทางแถบคาบสมุทรที่นครศรีธรรมราช ซึ่งปรากฏเนื้อความอยู่ในจารึกสุโขทัยหลักที่ ๑ และจารึกวัดเขากบ  เมืองเพชรบุรีจึงเป็นเมืองท่าภายในศูนย์กลางการคมนาคมทั้งทางบกและทางน้ำ ทั้งเป็นแหล่งรวบรวมทรัพยากรที่สำคัญ ตั้งแต่ในช่วงพุทธศตวรรษที่ ๑๘ เป็นต้นมาแล้ว